De-a lungul secolelor, Castelul Bran a vegheat asupra trecătorii care făcea parte din traseul comercial care ducea către Occident până în Flamandia ÅŸi Germania, iar către sud ÅŸi est până în Turcia ÅŸi Orientul Mijlociu. Bran este menÅ£ionat întâia oară într-un document emis la 9 noiembrie 1377 de către Ludovic I de Anjou, prin care locuitorilor BraÅŸovului li se acorda privilegiul de a construi fortăreaÅ£a „cu munca ÅŸi cheltuiala lor proprie”. Conform legendei ar mai fi existat în acelaÅŸi loc o cetate din lemn, construită de cavalerii teutoni la 1212. Se zice că fortificaÅ£ia teutonilor a fost ridicată de graful Dietrich, perceptor al Ordinului, de la care provine ÅŸi numele stâncii. Din păcate nu există dovezi scrise care să confirme această poveste. Din cronici reiese că înălÅ£area cetăţii Bran a fost terminată în câÅ£iva ani, poate în 1382, cetatea primind ÅŸi un domeniu, alcătuit din sate cu „ţărani iobagi”, cărora le revenea sarcina de a executa lucrările curente ÅŸi de a întreÅ£ine garnizoana. Cetatea Bran, tipic exemplu de arhitectură medievală occidentală, avea patru turnuri, iar intrarea se făcea pe un pod mobil. Mai avea ÅŸi un alt turn, cilindric, care a explodat în sec. al XVI-lea, din cauză că se păstra acolo pulberea. Edificiul, care avea rolul de a apăra trecătoarea Branului, se adaptează perfect terenului, de aici rezultând ÅŸi planul neregulat pe care îl are.

În sec. al XV-lea cetatea Bran a fost restituită regelui Sigismund, care a încredinÅ£at-o lui Mircea cel Bătrân, pecetluind astfel alianÅ£a împotriva otomanilor. Negustorii braÅŸoveni au intrat în posesia castelului în sec. al XVII-lea, când principele Transilvaniei a fost silit să îl vândă pentru a putea face faţă dificultăţilor financiare.


La 1920, castelul este dăruit Reginei Maria, în semn de mulÅ£umire faţă de contribuÅ£ia sa la unificarea provinciilor româneÅŸti. Cu această ocazie s-au făcut o serie de modernizări, care au schimbat în parte caracterul original, de fapt acum cetatea se transformă în castel. Deoarece Branul a fost, alături de Balcic, reÅŸedinÅ£a cea mai dragă Reginei Maria, a dorit ca o parte din ea să fie îngropară la Balcic ÅŸi o parte la Bran. După moartea sa, fiica ei Ileana a depus caseta cu inima reginei în stânca de lângă vechea Biserică de lemn din curtea castelului. Un mausoleu de piatră a fost construit la poalele castelului (în prezent de partea cealaltă a străzii) pentru a proteja inima Reginei Maria.

Castelul Bran a fost în cele din urmă golit în timpul regimului comunist, familia regală fiind exilată din România. În 2006, a fost retrocedat fiului Principesei Ileana, arhitectul american Dominic de Habsburg.